理科考试研究
主办单位:哈尔滨师范大学
国际刊号:1008-4126
国内刊号:23-1365/G4
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高考化学试题中有机化学试题的命题特点与趋向的研究

    摘要:由于新一轮的高考内容与形式改革的高考改革,探索和研究高考试题的命题特点与趋向,无论是对于教师的教学,还是对于学生的学习,都具有十分重要的意义。本文旨在这方面就高考化学试题中的有机试题作一些初探。
    关键词:能力,有机化学,特点,趋向
  高考选拨的新生应具有培养的潜能。新一轮的“高考内容与形式改革”的高考改革,高考命题“加强能力和素质的考查”“ 加强能力性、应用性试题的考查”。高考化学试题中对有机化学内容的考查,也就更加注重对考生能力和素质的考查,注意对考生创新精神和能力的培养的引导。
  能力是一种个性心理品质,是个体适应并胜任于活动和调节自身行为的心理可能性与现实相统一的品质。一种具体的能力是由智力、相应的知识和技能三个基本因素构成的。真正形成某种能力,仅有相应的智力是不够的,还必须掌握有关的知识和技能。智力、知识、技能之间是相互作用、相互制约的,他们与能力的关系可以大致用下图表示:
  有机化学
  智力
  能力
  知识 技能
  由此可见,考查能力,就是对智力、知识、技能三方面综合应用的考查。
  高考中对有机化学内容的考查,由低到高可分为三个层次:了解、理解、综合应用。了解:对所学有机化学知识有初步认识,能够正确复述、再现、辩认或直接使用。理解(掌握):领会所学有机化学知识的涵义及其适用条件,能够正确判断、解释和说明有关化学现象和问题,即不仅“知其然”,还要“知其所以然”。综合运用:在理解所学各部分有机化学知识的本质区别与内在联系的基础上,运用所掌握的知识进行必要的分析、类推或计算、解释、论证一些具体化学问题。
  2、高考化学中有机化学试题的命题特点
  2.1、考查考生能否从有机化合物的官能团认识(推测)其性质。
  例1:2006年理科综合能力测试(全国卷Ⅰ)第12题。茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示:
  特点
  关于茉莉醛的下列叙述错误的是……( )。
  A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原
  B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化
  C.在一定条件下能与溴发生取代反应
  D.不能与氢溴酸发生加成反应
  例2:2006年理科综合能力测试(重庆卷)第12题。利尿酸在奥运会上被禁用,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是……( )。
  特点
  A. 利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl204
  B. 利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个
  C.1mol利尿酸能与7molH2发生加成反应
  D. 利尿酸能与FeCl3色反应
  例3: 2007年理科综合能力测试(四川卷)第12题。咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,结构简式如下所示。关于咖啡鞣酸的叙述不正确性的是………( )。
  A.分子式为C16H18O9趋向
  B.与苯环直接相连的原子都有在同一平面上
  C.1mol咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH
  D.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
  2.2、对有机化学反应类型、同分异构体的书写、从结构式确定其分子式和最基本的一些有机化学反应等方面不定期地考查
  例:2006年理科综合能力测试(全国卷Ⅱ)第29题的(5)、2006年理科综合能力测试(北京卷)第25题的(2)、属于对有机化学反应类型方面的考查; 2008年理科综合能力测试(全国卷)第29题的(5)属于对同分异构体的书写方面的考查; 2006年理科综合能力测试(四川卷)第28题的(1)、2006年理科综合能力测试(全国卷Ⅱ)第29题的(1)属于对从结构式确定其分子式方面的考查; 2007年理科综合能力测试(全国卷Ⅰ)第29题的(2)属于对最基本的一些有机化学反应方面的考查。
  2.3、考查考生能否从有机化合物的分子模型认识其结构,再从结构推测性质;或能否从性质推测结构。
  例1:2006年理科综合能力测试(全国卷)第29题。萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式为C13H10O3,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):
  特点
  能力
  (1)根据上图模型写出萨罗的结构简式      。
  (2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。
  (3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有      种。
  ①含有苯环;②能发生银镜反应,不能发生水解反应;③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应;④只能生成两种一氯代产物。
  (4)从(3)确定的同分异构体中任选一种,指定为下列框图中的A。
  特点
  写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示),并指出相应的反应类型。
  
  ①A B              。反应类型:        。
  高考化学试题中有机化学试题的命题特点与趋向的研究
  ②B+D E 。反应类型:       。
  高考化学试题中有机化学试题的命题特点与趋向的研究
  (5)现有水杨酸和苯酚的混合物,它们的物质的量之和为nmol。该混合物完燃烧消耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2(气体体积均为标准状况下的体积)。
  ①分别写出水杨酸和苯酚燃烧的化学方程式(有机物可用分子式表示)。
  ②设混合物中水杨酸的物质的量为xmol,列出x的计算式。
  例2:2006年理科综合能力测试(北京卷)第25题。有机物A为茉莉香型香料。
  能力
  (1)A分子中含氧官能团的名称是            。
  特点
  (2)C的分子结构可表示为(其中R和R′代表不同的烃基):
  能力
  A的化学式是         ,A可以发生的反应是       (填写序号字母)。
  高考化学试题中有机化学试题的命题特点与趋向的研究
  a.还原反应    b.消去反应有    c.酯化反应    d.水解反应
  (3)已知含有烃基的有机物与浓溴水反应产生白色沉淀,则含有烃基R′的有机物R-OH的类型属 。
  (4)A分子结构中只含有一个甲基,A的结构简式是        。
  高考化学试题中有机化学试题的命题特点与趋向的研究
  (5)在浓硫酸存在下,B与乙醇共热生成化合物C10H22O2的分子式是        。
  (6)在A的多种同分异构体中,分子结构中除烃基R′含有三个甲基外,其余部分均与A相同的有       种。
  趋向
  例3: 2007年理科综合能力测试(全国卷Ⅱ)第29题。下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答问题:
  高考化学试题中有机化学试题的命题特点与趋向的研究
  (1)D的化学名称是 。

(2)反应③的化学方程式是 。
  (有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是 。A的结构简式是 。
  反应①的反应类型是 。(4)符合下列3个条件的同分异构体的数目有 个。
  ⅰ)含有邻二取代苯环结构、ⅱ)与B有相同官能团、ⅲ)不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途 。
  另,2006年理科综合能力测试(四川卷)第28题的(2)、(3)、(4);2007年理科综合能力测试(全国卷Ⅰ)第29题的(1)、(3)。均属这类题型。
  3、高考化学试题中有机化学试题的命题趋向
  普通高校招生的目的和性质决定了它不仅要对学科知识和具体技能进行考核,也要考查考生对知识的内在联系、学科基本规律与方法的理解和运用度。研究近年来的高考化学有机试题可知,关于有机化学知识的考查,其发展趋势,是更加重视对考生的能力和素质进行考查,侧重于对考生的综合应用能力进行考查,即侧重对高层次要求的考查,这是因为高层次的要求中一般包含低层次的要求。基于新信息题能够满足上述要求,故近年来高考化学试题中对有机化学内容的考查以这类题型为主。这类题的背景是考生从未接触过的新概念、新原理、新知识或新方法,要求考生通过自学,迅速接受新信息,运用新信息,还必须迁移已有知识来解答新问题。这一类题提供的背景材料主要有三种:一是有机化学新成就(新发现、新产品、新材料);二是高校有机化学课程有关知识;三是环境、健康、能源等应用性知识。解这种试题,考生必须把自己已有的知识和技能应用到新的情境中。
  例1:已知:CH3CH2OH 有机化学CH3COOCH2CH3
  (相对分子质量46) (相对分子质量88)
  高考化学试题中有机化学试题的命题特点与趋向的研究
  现有只含C、H、O的化合物A~F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。
  有机化学
  (1)在化合物A~F中有酯结构的化合物是(填字母代号) 。
  (2)把化合物A和F的结构式分别填在下面的横线上。
  A ; F 。
  本题是信息迁移题。有的信息是直接给的,有的信息却要考生自己体会出来。要推出A、F的结构,要求有严密的逻辑性,能正向、逆向考虑问题,能从“形式相似”看出“功能相似”。
  例2:α-松油醇可经以下路线合成,小方框中的每一字母各代表一种有机物:
  特点
  可供选择的试剂:①Br2 ②H2 ③O2 提示:
  有机化学
  请回答下列问题:
  ⑴试剂1是 ,试剂2是 。
  ⑵A至H中,能发生银镜反应的是 。
  ⑶G和H的结构简式分别是:G ;H 。
  ⑷E转化为F的反应方程式是 。
  例3:2006年理科综合能力测试(天津卷)第27题。 碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R-O-R′):
  高考化学试题中有机化学试题的命题特点与趋向的研究
  化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下;
  趋向
  请回答下列问题:
  ⑴1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱一元醇Y,Y中碳元素的质量分数为65%,则Y的分子式为    ,A分子中所含官能团的名称是    ,A的结构简式是
  。⑵第①②步反应类型分别为①     ,②      。⑶化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是    。a.可发生氧化反应;b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应;c.可发生酯化反应;d.催化条件下可发生加聚反应。⑷写出C、D和E的结构简式:C     、D和E      。⑸写出化合物C和NaOH水溶液反应的化学方程式:          。⑹写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构的结构简式:
  。
  由于这类题型给出的材料新,考查的知识面广,能力的综合性强,故它有利于全面考查考生的有机化学素质,而且这类题目可以保证试题的新颖性,引导中学教学跳出“题海”,培养能力,也有利于选拨真正具有学习潜能的考生,必将是今后有机化学试题的命题趋向。

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